За документом 1545 р. Липовець виник у XIV після Люблінської унії 1569 р. належав Польщі входив до володінь князів Острозьких. На початку XVII ст. Януш Острозький збудував тут замок. Очевидно в цей час Липовець отримав Магдебурзьке право. У 1629 р., як видно з тарифу подимного Брацлавського воєводства, вже існував Старий і Новий Липовець. Після смерті Я. Острозького його землі перейщли до кнізів Заславських.<

У рокі Хмельниччини міщани Липівця утворили козацьку сотню що входила до Кальницького (з кінця 60-х років Брацлавського) полку. Навколо міста споруджено окремі укріплення. В березні 1651 року під стінами Липовецького Замку послані Богданом Хмельницьким полки розгромили ударний авангард польських військ під керевництвом Калиновського і забезпечили зняття облоги Вінниці, де оборонявся Іван Богун. За це польський полководець Стефан Чарнецький спалив місто, яке надовго опустіло.

У 1737 і 1768 р. навколо містечка діяли гайдамаки, а саме містечко було містом осідку польських каральних загонів. У 1775 році місто купили Головінський і Струтинський, наприкинці XIX ст. воно належало Рогозинському і Здзеховському.

Після другого поділу Польщі 1793 р. Правобережжя захопила Росія. З 1796 року Липовець отримує власний герб, ставши центром Повіту Київської губернії.

У 1900 році Липовець відомий як єврейське містечко, у ньому тоді жило 4135 євреїв.

З 1923 року Липовець - районний центр, з 1925 року - селище міського типу Вінницької області. В 1941 році під селищем нанесений один з перших контрударів по німецько-фашистських загарбниках і розгромлено словацьку мотобригаду. Бої за визволення Липівця тривали два місяці. 12 березня 1944 року 38 армія змогла подолати ворожий вузол оборони і розпочала бої за обласний центр.

В 1987 р. до смт Липовця були приєднані села Кам'янка та Березівка.. Статус міста з 2001 року.

Через Липовець проїжджали Т. Г. Шевченко та О. С. Пушкін. Тут народились та працювали: академік двох академій наук, палеонтолог і географ П. А. Тутковський, Герой Радянського Союзу А. М. Зіндельс, повний кавалер ордена Слави А. О. Ковбасюк, першопроходець БАМу Герой Праці О. В. Бондар, композитор П. С. Столярський, митрополит Василь Липківський та інші відомі люди.